Пропионилхлорид (хлорангидрид пропановой кислоты)

Пропионилхлорид (хлорангидрид пропановой кислоты)

Пропионил хлорид — органическое соединение, хлорангидрид пропионовой (пропановой) кислоты. Относится к классу хлорангидридов карбоновых кислот. Формула вещества — CH₃CH₂COCl (CH3CH2—CO—Cl). Еще называется хлористым пропионилом. Получают его из пропионовой кислоты и треххлористого фосфора.

Свойства

Бесцветная или слегка желтоватая прозрачная подвижная жидкость с резким удушающим запахом. Пары тяжелее воздуха, вызывают сильное слезотечение. Реактив очень гигроскопичен, «дымит» на воздухе, легко взаимодействует с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, растворяется в бензоле и других органических растворителях. Пожаро- и взрывоопасен. Разлагается при нагревании с образованием токсичных газообразных хлоридов.

Химически крайне активен. Вступает в реакцию с водой или парами воды, при этом выделяются ядовитые и коррозионноопасные газы, образуются соляная и пропионовая кислоты. Бурно взаимодействует с такими окислителями, как спирты, эфиры, щелочи. Реакция с некоторыми эфирами может привести к взрыву. Вступает в реакции со многими органическими веществами, например, с пропионатом натрия, бензолом, толуолом, фенолом, аммиаком, аминами, цианидами, концентрированной уксусной кислотой, хлороформом, этилацетатом.

Меры предосторожности

Реактив и его пары очень опасны. Любой контакт с кожей вызывает тяжелые химические ожоги. Попадание паров и тем более самого вещества на слизистые может приводить к необратимым последствиям, в том числе к смерти. Работать с хлористым пропионилом следует только в вытяжном шкафу, используя специализированные защитные очки для химических работ, толстые резиновые перчатки, спец. одежду и респираторы с угольным фильтром. При этом с рабочего места должны быть удалены все источники тепла и влаги.

Вещество огнеопасно, легко загорается от любой искры, приближения к открытому огню и от перегрева. При утечке пары скапливаются в нижней части помещения, смешиваются с воздухом и при определенном соотношении взрываются.

Хранят пропионил хлорид в холодных помещениях, хорошо проветриваемых и обязательно сухих. Стены, потолок и пол должны быть выполнены из негорючих материалов, сам склад размещают вдали от других зданий, особенно тех, где могут находиться люди. Освещение лучше всего использовать естественное или приносить с собой переносные светильники в специальном безыскровом исполнении. Емкости для хранения должны быть герметичными, стальными.

Применение

Благодаря своей высокой активности пропионил хлорид используется в промышленном и лабораторном синтезе в качестве промежуточного реагента. В производстве — это ацилирующий агент в органическом синтезе (ацильными соединениями называют все производные карбоновых кислот, так как они содержат ацильную группу R-CO-). С его помощью в нужные соединения вводятся пропионовые группы. Например, ацилированием бензола (реакцией бензола и пропион хлорида) получают пропиофенон, востребован